癸二胺1,10-Decanediamine CAS646-25-3
癸二胺(1,10-Decanediamine)
中文名:癸二胺
英文名:1,10-Decanediamine
CAS号:646-25-3
一、简介
癸二胺,化学分子式为 C₁₀H₂₄N₂,是一种长链脂肪族二胺化合物,也称为 1,10-癸二胺。它广泛应用于高分子材料工业中,特别是在聚酰胺树脂、环氧树脂固化剂等领域具有重要作用。
作为重要的化工中间体,癸二胺因其独特的结构和优异的化学稳定性,在合成尼龙、热熔胶、涂料、粘合剂及多种功能树脂方面发挥着关键作用。近年来,随着高性能工程塑料和特种纤维的发展,癸二胺的需求量逐年上升,成为精细化学品行业的重要组成部分。
二、化学结构与物理性质
分子结构
名称 | 化学式 | 分子量(g/mol) | 结构简式 |
---|---|---|---|
癸二胺 | C₁₀H₂₄N₂ | 172.31 | H₂N-(CH₂)₁₀-NH₂ |
从结构上看,癸二胺由两个伯氨基分别连接在碳链的两端,碳链长度为10个碳原子。这种结构赋予其良好的柔韧性和反应活性。
物理性质
性质 | 数值 | 单位 | 备注 |
---|---|---|---|
外观 | 无色至淡黄色晶体或液体 | — | 固态时多呈片状结晶 |
熔点 | 48–52 | ℃ | 根据纯度略有差异 |
沸点 | 295 | ℃ | 常压下 |
密度 | 0.87 | g/cm³ | 20℃ |
溶解性 | 易溶于水、醇类;微溶于苯、醚类 | — | 可形成氢键 |
pH(1%溶液) | 10.5–11.5 | — | 弱碱性 |
折射率 | 1.465 | — | 20℃ |
黏度 | 低 | — | 室温流动性良好 |
📌 小贴士:由于癸二胺具有较强的吸湿性,建议储存在干燥、通风良好的环境中,并避免阳光直射。
三、生产工艺
工业制备方法主要包括:
1. 十二烷二腈催化加氢法
以十二烷二腈为原料,在催化剂(如镍、钯等)作用下通过加氢反应生成癸二胺:
NC-(CH₂)₁₀-CN + 4H₂ → H₂N-(CH₂)₁₀-NH₂
此方法反应条件温和、产率高,是目前主流的生产方式之一。
2. 十二烷二酸酯氨化法
将十二烷二酸酯与氨气在高温高压下进行氨化反应,从而得到目标产物。
3. 十二烷二醇卤素取代后胺化法
适用于特定用途产品定制合成,成本较高但灵活性强。
方法 | 原料来源 | 成本 | 收率 | 适用范围 |
---|---|---|---|---|
十二烷二腈加氢法 | 石油衍生品 | 中等 | 高 | 工业大规模生产 |
氨化酯法 | 生物基/石化 | 较高 | 中等 | 定制化生产 |
胺化卤代烃法 | 合成中间体 | 高 | 低 | 实验室/小规模 |
四、主要用途与应用领域
1. 尼龙合成(PA1010、PA10T等)
癸二胺是合成尼龙1010的主要单体之一,与癸二酸缩聚可得:
HOOC-(CH₂)₈-COOH + H₂N-(CH₂)₁₀-NH₂ → [-OOC-(CH₂)₈-COO-NH-(CH₂)₁₀-NH-]n + 2H₂O
应用类型 | 对应尼龙品种 | 特性优势 |
---|---|---|
PA1010 | 尼龙1010 | 耐油性好,耐低温性能佳 |
PA10T | 尼龙10T | 高耐热性,适合电子电气 |
2. 环氧树脂固化剂
癸二胺可用作双酚A型环氧树脂的固化剂,尤其在常温或加热条件下表现出良好的交联效果,广泛用于复合材料、胶黏剂、密封剂等领域。
体系类型 | 固化温度 | 时间(25℃) | 材料特性 |
---|---|---|---|
环氧+癸二胺 | 室温~80℃ | 2小时~7天 | 机械强度高,耐腐蚀性强 |
3. 聚氨酯(PU)材料
在聚氨酯合成过程中,癸二胺可作为扩链剂使用,提高弹性体的柔韧性与回弹性。
4. 功能性添加剂
用于染料、表面活性剂、医药中间体等精细化学品的合成中,也可作为缓蚀剂、润滑剂等辅助成分。
五、安全与环保信息
1. 安全数据(GHS分类)
类别 | 内容说明 |
---|---|
GHS象形图 | |
危险类别 | 皮肤腐蚀/刺激、严重眼损伤/刺激 |
急救措施 | 如接触皮肤立即冲洗;若吸入不适请移至通风处 |
存储要求 | 远离火源、氧化剂;保持密封避光保存 |
接触限值(TLV) | 建议控制在 < 0.5 mg/m³(工作环境) |
2. 环境影响
癸二胺在自然环境中不易生物降解,需按危险化学品处理流程进行处置。推荐采用焚烧或专业回收方式进行废弃物管理。
五、安全与环保信息
1. 安全数据(GHS分类)
类别 | 内容说明 |
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GHS象形图 | |
危险类别 | 皮肤腐蚀/刺激、严重眼损伤/刺激 |
急救措施 | 如接触皮肤立即冲洗;若吸入不适请移至通风处 |
存储要求 | 远离火源、氧化剂;保持密封避光保存 |
接触限值(TLV) | 建议控制在 < 0.5 mg/m³(工作环境) |
2. 环境影响
癸二胺在自然环境中不易生物降解,需按危险化学品处理流程进行处置。推荐采用焚烧或专业回收方式进行废弃物管理。
参数 | 土壤吸附性 | 水体迁移性 | 生物富集系数 |
---|---|---|---|
表现 | 低 | 中等偏高 | 中等 |
六、市场现状与发展前景
1. 市场供需分析(全球)
年份 | 全球产量(万吨) | 中国占比 | 主要出口国家 | 应用增长领域 |
---|---|---|---|---|
2020 | 4.5 | 35% | 德国、美国、韩国 | 电子封装、汽车轻量化 |
2023 | 6.2 | 42% | 印度、日本 | 新能源电池材料 |
2. 价格走势(人民币/吨)
年份 | 价格区间(元/吨) | 波动原因 |
---|---|---|
2020 | 38,000 – 42,000 | 原料供应紧张 |
2021 | 45,000 – 50,000 | 疫情影响运输 |
2022 | 41,000 – 47,000 | 国内产能提升 |
2023 | 39,000 – 44,000 | 下游需求放缓 |
2024 | 预计稳定 | 新增产能释放 |
3. 发展趋势预测(2025-2030)
随着新能源汽车、高端制造、绿色化工等产业的快速发展,癸二胺在以下方向有望迎来突破:
- 🚗 汽车轻量化材料:用于高强度聚氨酯泡沫、结构胶;
- 🔋 动力电池封装材料:环氧树脂系统中的新型固化体系;
- 💡 电子器件封装:LED、芯片封装对材料耐热性提出更高要求;
- 🧪 生物基癸二胺研发:利用植物油脂发酵法制备绿色癸二胺,降低碳足迹。
七、相关产品替代与对比
产品名称 | 化学式 | 分子量 | 主要用途 | 是否可替代癸二胺 |
---|---|---|---|---|
己二胺(HDA) | C₆H₁₆N₂ | 116.20 | 尼龙66、聚氨酯 | ✅ 可部分替代 |
辛二胺(ODA) | C₈H₂₀N₂ | 144.25 | 环氧树脂固化剂、尼龙810 | ✅ 有替代性 |
十二碳二胺(DDA) | C₁₂H₂₈N₂ | 196.35 | 高温尼龙、热塑性弹性体 | ❌ 不完全适用 |
芳香二胺(如DDS) | C₁₃H₁₄N₂ | 202.26 | 高温环氧树脂 | ❌ 性能不同 |
八、常见问题解答(FAQ)
| 问:癸二胺易燃吗? |
| 答:癸二胺本身不属于易燃物质,但在高温环境下可能分解产生可燃气体,故仍需远离火源储存。 |
| 问:癸二胺能否用于食品包装领域? |
| 答:未经特别认证的癸二胺不建议直接用于食品接触材料,需通过FDA、REACH等相关法规审核。 |
| 问:癸二胺是否对人体有害? |
| 答:长期接触或吸入其蒸气可能对呼吸道和皮肤造成刺激,操作时应佩戴防护设备。 |
| 问:癸二胺如何保存? |
| 答:建议在阴凉、干燥、通风良好的库房中密封保存,避免阳光直射和与酸类物质混放。 |
九、结语
癸二胺作为一种重要的有机胺类化工原料,凭借其优良的化学稳定性和功能性,在多个高新技术领域展现出广阔的应用前景。随着绿色化工理念的普及和技术进步,未来癸二胺不仅将在传统高分子材料领域继续发挥作用,还将在新能源、电子封装、生物医药等新兴行业中占据越来越重要的地位。
企业应关注产品研发动态,结合自身产业链优势,积极布局癸二胺下游应用开发,推动产业转型升级。
📌 参考资料:
- PubChem(https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov)
- ChemSpider(https://www.chemspider.com)
- 《现代精细有机合成》——黄宪主编
- 中国化工网、慧聪化工网等行业资讯平台
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